En av få gånger Jon Olsson är nöjd med sin prestation i skidbacken är under X Games i Åre 2008. Det spelar ingen roll att han vunnit mängder av medaljer under sin karriär i friåkning. I en pool i Brasilien några månader tidigare har han fått en idé – att göra en Kangaroo flip, en dubbelvolt med grab och landning baklänges. Sagt och gjort – han blir först i världen med att lyckas. Det blir höjdpunkten på hans idrottskarriär.

– Det är en förbannelse att aldrig vara nöjd, men det skapar resultat, säger Jon Olsson, som bestämde sig för att bli bäst i världen på skidor redan som tioåring. Han gick skidgymnasium i Malung och berättar om sin resa i Framgångspodden.

När Jon Olsson inte är i backen står han framför kameran. Sociala medier är fortfarande i sin linda, och skidstjärnor arbetar långsamt med sina videor: Normalt sett filmar man sina åk, klipper ihop materialet och släpper det året efter. Jon Olsson ser en annan möjlighet. Varför inte låta publiken följa honom i realtid? Dessutom gör det honom mer attraktiv för sponsorerna, eftersom fler ytor skapas för deras varumärken.

Jon Olssons första Youtube-video.

Bygger egen videospelare

Youtube har ännu inte slagit igenom ordentligt, och för att kunna sprida sina filmer bygger Olssons team en egen videospelare. Men det är först sju år senare, när han börjar vlogga om sitt vardagsliv, som han får sitt stora genomslag online. Han följer noga de växande visningssiffrorna på kvällarna – och en sak blir tydlig: Bra innehåll lockar tittare.

Jon Olsson börjar nu lägga allt mer tid på att skapa innehåll. 2016 bestämmer han sig för att släppa en daglig vlogg under ett års tid och filmar från sju på morgonen till sju på kvällen. Han reser konstant, planerar aktiviteter för att ha något att visa följarna, och på kvällarna förbereder han nästa dags innehåll. När hans filmfotograf slutar efter 290 dagar tar han över allt själv – går upp vid fyra, filmar, redigerar och publicerar. Till slut säger kroppen ifrån. Han börjar få ryckningar i ögat, känner sig utmattad och får till slut diagnosen ADHD.

– Om jag fick 100 miljoner kronor för att göra det igen skulle jag ändå säga nej, berättar han i Framgångspodden.

Jon Olsson får sponsorkontrakt med Red Bull

Men det hårda arbetet lönar sig. Redan 2001 landar han ett sponsorkontrakt med Red Bull. Det är ett samarbete som blir så ikoniskt att han upplever att folk inte känner igen honom utan Red Bull-kepsen.

Men intäkterna kommer från fler håll. Jon Olsson startar företag på löpande band: skidglasögonmärket Yniq, väskvarumärket Douchebags (numera Db), modevarumärket C’est Normal och startup-investeraren Akka.app. Han säljer av många av dem men ångrar särskilt försäljningen av Db, där han enligt egen utsago går miste om hundratals miljoner kronor.

Konsten att skapa hype syns tydligt när han tillsammans med exfrun Janni Delér lanserar C’est Normal. Paret har byggt upp ett lager som ska räcka ett år – men delar av sortimentet säljer slut på tio minuter. När han vloggar om sitt husbygge på Lombok går det att direkt härleda flera tomtförsäljningar till hans videor.

I dag har Jon Olsson dragit ner på tempot, men han har inte lämnat rampljuset. Från extremsport till extremt inflytande – resan fortsätter.